Året er 1868 da Macanudo først nævnes. Et frontmark af cubanske Punch, som senere flyttede til Jamaica. Macanudo kom på markedet i Amerika i 1971, og blev et førende kvalitets mærke.
Tobaksmesteren Ramon Cifuentes, som flygtede fra Cuba i 1961, lærte hos General Cigar Co. i Connecticut, at dyrke de kendte dæksblade, shade.
Han blev derefter sendt til Jamaica, hvor han blev ansvarlig for Macanudo cigarene.
Macanudos fantastiske karakteristiske og kvalitetsbevidste smag er berømt i hele verden.